El campeón de la Tabla Anual (San Carlos) hubiese jugado las finales de Liga Mayor frente al ganador de las semifinales que enfrentan al Campeón del Apertura (San Carlos) con el Campeón del Clausura (Ituzaingó), en caso de ser necesario. Al San Carlos ganar la semifinal, se proclamó Campeón de la Temporada 2009 de la Liga Mayor de Maldonado.
Los últimos dos colocados descendieron a la Segunda División (Colón y Punta Ballena).
Desde el segundo al quinto puesto, clsaificaron para jugar la Liguilla Pre-Copa del Interior 2010. Como Libertad y Atlético Fernandino terminaron entre esas posiciones, jugaron la liguilla el sexto y séptimo de la tabla, ya que éstos dos equipos estaban clasificados para la Copa 2010 por haber sido semifinalistas en la edición 2009. La liguilla la disputaron Ituzaingó, Gardel, Defensor y Central Molino; la clasificación para la Copa Nacional de Clubes fue para Ituzaingó.